Il 14 gennaio 2020 terminerà il supporto per Windows Server 2008 e 2008 R2. Ciò comporterà la fine degli aggiornamenti di sicurezza standard. Non lasciare l’infrastruttura e le applicazioni senza protezione. Siamo qui per aiutarti a eseguire la migrazione alle versioni correnti per livelli più elevati di sicurezza, performance e innovazione.le macchine Windows Server 2008 e Windows Server 2008 R2 potranno essere aggiornate a Windows Server 2016 e Windows Server 2019 usando la procedura nota con l’appellativo in-place upgrade. A seconda della licenza in uso potrebbe essere richiesto, ovviamente, l’inserimento di un Product Key.

L’aggiornamento in-place da una versione di Windows Server all’altra sarà effettuabile inserendo il supporto d’installazione, facendo doppio clic su setup.exe e seguendo la procedura.
Microsoft precisa però che non è possibile, per gli utenti di Windows Server 2008 e Windows Server 2008 R2 effettuare un aggiornamento diretto a Windows Server 2019: si dovrà prima installare Windows Server 2016 e poi passare eventualmente a Windows Server 2019. Va detto che durante l’aggiornamento i servizi erogati dalla macchina non risulteranno disponibili e che dopo un in-place upgrade non è escluso che possa presentarsi qualche incompatibilità, soprattutto con i software di terze parti usati sul server. https://support.microsoft.com/it-it/help/4456235/end-of-support-for-windows-server-2008-and-windows-server-2008-r2